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乙烯与烯烃 ​

概览

乙烯是最简单的烯烃，分子中含碳碳双键，其空间构型为平面结构（六个原子共面）。双键使乙烯的性质远比烷烃活泼：能发生加成反应（使溴水褪色）、被酸性高锰酸钾氧化（褪色），还能发生加聚反应。本笔记讲解乙烯的结构、性质、实验室制备方法，以及烯烃通式与"使溴水/高锰酸钾褪色"这一鉴别工具。

核心概念 ​

1. 乙烯的分子结构 ​

  • 分子式：$\ce{C2H4}$；电子式中有两对共用电子对形成碳碳双键。
  • 结构简式：$\ce{CH2=CH2}$。
  • 空间构型：平面结构，两个碳原子和四个氢原子共平面，键角约 $120^\circ$。
  • 官能团：碳碳双键（$\ce{C=C}$），是烯烃化学性质的"灵魂"。

2. 烯烃 ​

  • 定义：分子中含有碳碳双键（$\ce{C=C}$）的烃。
  • 通式：$\ce{C_nH_{2n}}$（$n \geq 2$），最简单的烯烃是乙烯。

重点知识 ​

1. 乙烯的物理性质 ​

  • 无色、稍有气味的气体，密度略小于空气，难溶于水。
  • 乙烯是重要的植物生长调节剂（催熟果实）。

2. 乙烯的化学性质 ​

（1）氧化反应

  • 燃烧：$\ce{C2H4 + 3O2 ->[点燃] 2CO2 + 2H2O}$，火焰明亮，有黑烟（含碳量较高）。
  • 使酸性高锰酸钾溶液褪色：乙烯被氧化（双键被打开），生成 $\ce{CO2}$ 等。

（2）加成反应（双键特征反应）

  • 与溴水：$\ce{CH2=CH2 + Br2 -> CH2BrCH2Br}$（1,2-二溴乙烷），溴水褪色。
  • 与氢气：$\ce{CH2=CH2 + H2 ->[催化剂,Δ] CH3CH3}$。
  • 与氯化氢：$\ce{CH2=CH2 + HCl ->[催化剂] CH3CH2Cl}$（氯乙烷）。
  • 与水（工业制乙醇）：$\ce{CH2=CH2 + H2O ->[催化剂,加压] CH3CH2OH}$。

（3）加聚反应 $$\ce{n CH2=CH2 ->[催化剂] [-CH2-CH2-]_n}$$ 产物为聚乙烯（$\ce{[CH2-CH2]_n}$），是常见塑料（保鲜膜）的主要成分。

加成反应的概念

有机物分子中不饱和键（双键/三键）断开，其他原子或原子团直接结合到不饱和碳原子上，生成一种产物的反应。特征："有进无出"，产物只有一种。

3. 乙烯的实验室制备（拓展） ​

实验室用乙醇在浓硫酸催化下脱水制乙烯： $$\ce{CH3CH2OH ->[\text{浓}H2SO4, 170°C] CH2=CH2 ^ + H2O}$$ （170 ℃ 为分子内脱水，140 ℃ 为分子间脱水生成乙醚。）

4. 乙烯与甲烷的鉴别 ​

试剂甲烷乙烯
溴水不褪色褪色（加成）
酸性高锰酸钾溶液不褪色褪色（氧化）

鉴别方法

用溴水或酸性高锰酸钾溶液即可区分甲烷与乙烯：使二者褪色的是乙烯。注意：不能只用"点燃观察火焰"区分，因二者都能燃烧。

5. 烯烃的加成通性 ​

  • 烯烃都含 $\ce{C=C}$，都能与 $\ce{Br2}$、$\ce{H2}$、$\ce{HX}$、$\ce{H2O}$ 发生加成反应，都能使溴水、酸性高锰酸钾褪色。

典型例题 ​

例题 1：加成反应方程式 ​

题目：写出乙烯与溴水、氢气、氯化氢反应的化学方程式，并判断反应类型。

分析：乙烯含双键，与 $\ce{Br2}$、$\ce{H2}$、$\ce{HCl}$ 均为加成反应，双键打开，试剂中原子分别加到两个不饱和碳上。

解答：

  • $\ce{CH2=CH2 + Br2 -> CH2BrCH2Br}$（加成反应）
  • $\ce{CH2=CH2 + H2 ->[催化剂,Δ] CH3CH3}$（加成反应）
  • $\ce{CH2=CH2 + HCl ->[催化剂] CH3CH2Cl}$（加成反应）

点评：加成反应"双键两端各接一个原子/原子团"，如 $\ce{Br2}$的两个溴原子分别加到两个碳上，产物$\ce{CH2BrCH2Br}$ 只有一种，可与取代反应（产物有两种）相区分。

例题 2：鉴别与除杂 ​

题目：如何鉴别甲烷和乙烯？如何除去甲烷中混有的少量乙烯？

分析：鉴别可用溴水或酸性高锰酸钾溶液（乙烯使它们褪色）。除杂则不能用酸性高锰酸钾（会把乙烯氧化成 $\ce{CO2}$，引入新杂质），应通过盛有溴水的洗气瓶，乙烯与溴加成生成液态 $\ce{CH2BrCH2Br}$ 而被吸收。

解答：鉴别：分别通入溴水，褪色者为乙烯，不褪色者为甲烷。除杂：将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶。

点评：注意"鉴别"与"除杂"的差异：除杂要求不引入新杂质，故用溴水洗气而不用酸性高锰酸钾（氧化产物 $\ce{CO2}$ 会污染甲烷）。

加聚反应与乙烯的应用 ​

加聚反应书写 ​

  • 单体乙烯：$\ce{n CH2=CH2 ->[催化剂] [-CH2-CH2-]_n}$。
  • 加聚反应的特点：单体含双键/三键，产物为高分子，原子利用率 100%（绿色化学理想反应）。

常见加成产物 ​

反应物加成试剂产物
$\ce{CH2=CH2}$$\ce{Br2}$$\ce{CH2BrCH2Br}$
$\ce{CH2=CH2}$$\ce{H2}$$\ce{CH3CH3}$
$\ce{CH2=CH2}$$\ce{HCl}$$\ce{CH3CH2Cl}$
$\ce{CH2=CH2}$$\ce{H2O}$$\ce{CH3CH2OH}$

乙烯的用途 ​

  • 制聚乙烯塑料（保鲜膜）、制乙醇、催熟水果、作化工原料（制环氧乙烷等）。

有机物"鉴别三件套"小结 ​

待鉴物质试剂现象
甲烷 vs 乙烯溴水乙烯褪色、甲烷不褪色
葡萄糖新制 $\ce{Cu(OH)2}$加热得砖红色沉淀
淀粉碘水变蓝
蛋白质浓硝酸变黄

易错提醒 ​

常见错误

  • "乙烯是正四面体结构"❌ —— 乙烯为平面结构，六个原子共面。
  • "乙烯使溴水褪色是氧化反应"❌ —— 与溴水是加成反应；使酸性高锰酸钾褪色才是氧化反应。
  • "甲烷和乙烯都能使溴水褪色"❌ —— 只有乙烯能，甲烷不能。
  • "加成反应产物有两种"❌ —— 加成反应产物只有一种；取代反应产物才可能有两种。
  • "乙烯燃烧只生成 $\ce{CO2}$和$\ce{H2O}$，火焰淡蓝"❌ —— 乙烯含碳量高，燃烧火焰明亮有黑烟。
  • "用酸性高锰酸钾除去甲烷中乙烯"❌ —— 会引入 $\ce{CO2}$ 杂质，应用溴水。

与其他知识关联 ​

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